【CARRY ME Night Vol.2開催レポート】フリーランスとして成功するために知っておきたい「スキルと報酬の関係」と「仕事を獲得し続ける方法」

初イベントにも関わらず、多くの方にご応募いただいたCARRY ME Night の第2弾が2月20日に開催されました。フレキシブルな働き方にご興味のある方を中心に多数のご参加を頂きました！日本の働き方の変革期にある今、成功しているフリーランスのプロお二人にその秘訣を語って頂きました。

CARRY ME Night当日のプログラムを公開！

当日はこのようなタイムスケジュールで進行しました。

• CARRY ME代表大澤からのウェルカムスピーチ
• アイスブレイク（近くの席にいる方と名刺交換・自己紹介）
• CARRY MEで活躍しているプロお二人のキャリアとスキルを解剖！
• Q&A
• 「とりあえずHP」のご紹介
• 交流会

今回のイベントレポートでは、特に前回も好評の、登壇頂いたプロ2名のキャリアとスキルを解剖！について詳しくレポートしていきます！

CARRY MEで活躍しているプロのキャリアとスキルを徹底解剖！

今回ご登壇頂いたプロの方はこちらのお二人です。

高畑勝樹さん

株式会社FIVE POINTZ代表取締役／一般社団法人PEACE PIECE代表理事。クリエイティブディレクター,Webデザイナー,Webマーケッター,グラフィックデザイナー。クリエイティブの活動領域が広く”デザイン・マーケティングに関わるほぼ全てをワンストップで提供する。アナリティクス分析からSEO、各種Web広告の運用などのマーケティング全般をこなし、それらを根拠とした「数字の取れるデザイン」を得意分野とする。デザインは紙モノからWebまで、Web分野ではコーディングなどの実装やサーバー周りまで、オールラウンドにこなす。
東京都多摩市のデザイン会社へ入社、デザイナーとしてのキャリアを開始。その後数社でのデザイン／マーケティング部門での経験を経て、教育事業を運営する企業の取締役に就任。経営戦略,デザイン,ブランディング,WEBマーケティングを包括した経営戦略室の室長として経営に参画。任期中の3年間連続での増収増益を達成し、2014年に「Design Office Coe」の屋号でフリーランスとして独立。2017年に「株式会社FIVE POINTZ」を設立。クリエイティブでの社会貢献活動を行う「一般社団法人PEACE PIECE」代表理事としても活動している。

＜高畑さんのCARRY MEの稼働実績（5案件稼働中）＞

1. B社（Webマーケティング企業） リモート+週1〜2回の打合せ

Webデザイン、B社のツールを利用されているお客様に対する、Webマーケコンサルティング、Webサイトの構築

2. S社（Web関係のデザイン企業）　リモート+月1・2回の打合せ

S社のクライアントワーク・ディレクション、S社サービスのプロモーション全般のサポート

3. R社（眼科医院） リモート+月1〜2回の打合せ

自社Webサイトの保守・更新、グラフィックデザイン（紙媒体のデザイン）、サーバー管理・保守、 社内システムやWebサイト内のシステム等の開発、Webマーケティングコンサルティング全般、SEO対策

4. Y社（医療関係企業、AEDの販売等）　リモート+月1〜2回の打合せ

インハウス広告運用のサポート、 Webマーケティングコンサルティング全般、 SEO対策

5. N社（ソフトウェアサービス・営業代行サービス業）　リモート+月3〜4回の打合せ

Webマーケティングコンサルティング全般、 SEO対策、Web広告運用

上林さきさん

大学卒業後、IT企業に就職しBtoB営業に従事。大型案件を2件開拓し、関連会社間の営業賞を受賞する。2011年の東日本大震災を機に、「本当はどんな風に生きていきたいのか？」について真剣に向き合い、やりたいことに挑戦する生き方へシフト。現在は、CARRY MEの法人営業、パラレルキャリアアドバイザーと平行して、夢と健康を大切にし合うシェアハウス『夢ベジハウス』を夫婦で運営、法人営業、ワークショップなど、パラレルキャリアを実践中。

＜CARRY MEでの稼働実績（2案件稼働中）＞

1. W社　週2回稼働（教育研修の企業）リモート・在宅勤務

法人営業（新規開拓営業 テレアポ、営業訪問）

2. CARRY ME 週1〜2回稼働 リモート

推薦業務、面談同行

大澤が分析する、登壇プロお二人の稼働が安定している理由とは？

大澤：高畑さんの働き方で、どうして5社も同時にに稼動できるのかという点については、「リモートプラス月2、3回の出社」という働き方があります。

通常CARRY ME では週に2、3回出社を前提に稼働するということをご提案する事が多いのですが、高畑さんのように企業側からうまく信頼されるとリモートでいいよとなるんです。

企業側が求めているものは成果なので、成果を挙げてくれればどんどんリモートで任されるようになる。ですからリモートプラス月数回の打ち合わせでも稼働が可能になってきます。本来の業務委託の形と言いますか、それでやりやすくなるという部分はあると思います。

大澤：また、上林さんで私が衝撃的だったのは、営業らしくない営業だったことですね。

営業というと、一般的にはがつがつしていたイメージがある。もっと言うと、上林さんのされている法人営業では新規をガツガツ獲得するタイプか、クロージングが得意なタイプかに分かれるんですが、上林さんは法人の新規開拓営業なのに本当にガツガツしていない。社内では“上品な営業”と呼んでいる（笑）

上品な営業ができるという、数少ないというか、私は見たことがなかったタイプです。

さらに彼女は手厚いフォローアップが得意で、手紙を書くのが好きなんですね。彼女は直筆の手紙を書いて信頼感を得たりと、得意技を持っていらっしゃるのが強みの一つであるというふうに思っています。

プロがフリーランスになったきっかけとその現実は？

大澤 ：高畑さんはフリーになってそこから稼働を始められたと思うのですが、フリーになったきっかけはどんなところだったのでしょうか？

高畑さん：家族との時間を増やしたかったからです。前職で教育事業を運営している取締役として最初の立ち上げからお仕事させていただいて、初めて経営者としてお仕事をしたんですけれど忙しくてですね。

朝6時に起きて帰るのが夜中1時とかそんな生活をしていました。それが妻と結婚した時期と重なり、家族の時間を十分に取れない状況が続いてましたので、ちょっとこれはいけないなというところで考え始めたというのがきっかけです。

上林さん：私は最初シェアハウスを始めたのがきっかけで新卒の会社をやめたのですが、当初フリーランスというよりは、私はシェアハウスを始めた時、旦那さんの事業の扶養控除内でパートのお仕事や派遣で事務の仕事をしていました。

ですがシェアハウスの事業が6年目を迎えてだんだん落ち着いてきたこともあって。最初はシェアハウスの事業にたっぷり時間を使えるようにしながら扶養内で働ける仕事をしていたのですがその前提が違ってきたなという。

「扶養控除内」ってすごく絶妙なところで、なんなくこなせる仕事から外れてしまうと扶養控除からも外れてしまうというお仕事だなと感じていました。

そこでどんな選択をしようかとずっと考えていたのですが、シェアハウスだけではなく自分がする仕事を通じてキャリアアップであったり、自分が胸を張ってプロだと言えるスキルを育てていきたいという思いが年々強くなっていきました。

そこで自分が今まで持っていたスキルでチャレンジできる仕事をしようと思ったのがCARRY ME に登録したきっかけでした。

フリーランスになると生活面・報酬面はどう変わる？

大澤：フリーになってみて、最初は色々不安もあったと思いますが、生活や報酬面においてはいかがでしたか？こういったところに困ったとか、こういう不安があったけど、こんな風に解消したとか、そのあたりをお伺いできればと思います。

高畑さん：以前の会社をやめてフリーランスになった直後は結構大変でした。仕事がどんどん入って行くわけではないですし、今までの蓄積というところでは難しくて。

最初は派遣会社で仕事をフルタイムで行い、フリーランスの仕事を取りながらスタートしたので、休憩中にメールとかしてですね…で夜の時間にフリーランスの案件を並行してやるという形でした。

で、ありがたいことにフリーの案件がだんだんと増えて行って、昼のフルタイムの仕事をしながらという移行の時期が一番ヘビーでしたね。

大澤：なるほど。家族との時間を増やすために始めたのに、その時期はあまりそうはならなかった？

高畑さん：そうですね（苦笑）一時的にはできなかったですけど、そこを超えて、損益分岐点というか、そのクロスのところを過ぎたら楽になりました。

大澤：ちなみにそれは何ヶ月くらいかかりました？フリーだけで1本化できるようになるまでには…

高畑さん：私の場合は完全にフリーランスに移行できるまでに1年くらいかかりましたね。

大澤：上林さんはどうですか？

上林さん：私の場合はもともとが扶養控除内で働こうと思っていて、そこからの変化だったのですごく充実といいますか、やりがいの面、報酬、生活面全てにおいて完全リモートのお仕事ということもあって、すごく充実したという感覚がまずあって。

ただ、今まで大きい責任を避けて働いてきたという状況だったので業務委託のお仕事って、結果に対してコミットするというか、成果をお約束するものではあるので、そのプレッシャーを感じて時々すごく不安になったりとか、約束はしたけれど自分にできるんだろうかという思いがよぎることはよくありました。今でもあるんですけど（苦笑）

フリーランスは選ぶスキルで稼ぐ力が大きく変化する！

大澤：どのスキルで仕事をするのかというのはすごく単価に影響してくるんですよね。いってしまうと稼げるかどうかに影響してしまう。お二人の場合WEBマーケ全般と法人営業というところで、どういう風な思いでこのスキルに特化されようと思ったのかというところ、日々、スキルアップで心がけているところの2点をお伺いしたいです。

高畑さん：私は先程お話したとおり、デザイン会社からキャリアをスタートしまして、グラフィック、紙モノのデザインからスタートしました。今はマーケティング全般をカバーしていて重宝いただいている部分があると思います。

このマルチスキルを得たきっかけは、「必要にかられて」という感じですね。

以前の会社にいた時、取締役として入って、立ち上がったばかりの会社ですし実際に売り上げを上げないと自分の給料がないという状況に追い込まれました。

HP制作などをもともとやっていたので、そのあたりの経営戦略や広報・マーケティングを全部やってくれという形になり、「自分で給料を稼がなくてはならない、広告についても必ず成果を出してリターンを得なくてはならない」という緊張感の中でやっていたので、猛勉強しました。

ですので追い込まれてスキルを得たという（笑）それが今は奏を功して、重宝していただいているという形ですね。

大澤：なるほど。止むを得ず与えられたところで成果を出してスキルを得たということですね。上林さんは？

上林さん：私は新卒の会社で法人営業を始めてそこでキャリアを得たのがきっかけです。

営業になろうと思ってその会社に入ったというよりは、その会社にいらっしゃる方の雰囲気がすごく好きだったんですね。

学生時代部活のマネージャーをしたことがあって、マネージャーってこの人たちに出来ることは何でもやろうという思いでマネージャーの仕事を高めていけたという経験があり、それに通じるものがあったんです。

この会社の方だったら、どんなことを任されても全力でできるなと感じられたので入社し、営業に配属されたというのがきっかけです。

スキルを磨いたという点では、社会人1年目の時に、初心者なので仕方がないんですけど、何もできない自分が一人でシステムの営業をしていました。そんな自分がお客さんの時間を30分、1時間頂くというのにすごく申し訳なさを感じていたんです。

じゃあどうしたらお客さんの役に立てるのかということを自分の中で考えました。

その時、お客様のなかに「この人と話していると楽しいな」とか「感じがいいな」「この人なら信頼できる」といった思いを残す、ということなら自分でもできるんじゃないかということを考えて、お手紙を書いたり、相手を大事にするということ大切にしてきました。

こうしたことを積み重ねていった結果営業としてのスキルとリンクして、今に繋がっているのかなと思います。

大澤：お二人とも大活躍なのですが、重要なのはスキルとコミュニケーション能力の2点なんですね。

スキルというのはお二人のメインの営業やwebマーケティングの部分。

じゃあコミュニケーション能力は何かっていうと、結局弊社もクラウドソーシングではないので、ご紹介するために一旦登録者の方と面談をして稼働が決まるわけですが、お二人ともほぼ百発百中で、会ったらもうこの人でお願いするという形になるんですよね。

私たちも何百とご紹介していますが、人によっては緊張しているのか質問の答えがものすごく長くなりすぎたり、要領を得ない回答になったりという方も見受けられるのは事実です。見ての通りお二人とも非常に受け答えがしっかりできていると言う点がプラスに働いていると思います。

一方でスキルの方。どんなスキルが需要があるのか、稼げるのかというところを少しお話させていただきます。

横軸が求人件数、どのくらいニーズがあるのか。縦軸が日給になっています。ニーズが沢山あって単価が高いと稼ぎやすくなりますという形になっています。

見ていただくと分かると思いますが、今はやっぱりエンジニアですね。どの会社もエンジニアが足りないと状況があります。一方ものすごくニーズが強いというのがWEBマーケティングや、法人営業もニーズがあったりします。

WEBマーケティングとか、広報・PRは単価が高くなりやすいんですね。

これは、高畑さんがされているように割とリモートにしやすい。特に広報・PRはメディアとの人脈命というところがあるので、会社に出社しても仕方がないというところもあります。それよりどんどんメディアへ行ってくださいというのが仕事になりますので。

できる広報・PRの方は1人で5社も6社も担当して、その分の名刺を持って一度にメディアの方と会うことができる。1度の訪問で5社6社分のプレゼンができるというところで、単価が高くなりやすいというところがあります。

あとはスキルの掛け合わせと集中という点が単価に影響してきます。

掛け合わせという部分では高畑さんが顕著な例なんですが、WEBマーケティングといってもここまで全部できる人は本当にいないんですね。WEBマーケティングといっても、「広告運用、特にリスティング広告の運用が得意です」というような特化型の人が非常に多い。

高畑さんの場合は苦労してやらざるを得なかったということでしたが、デザインまでできてWEBマーケティング全般的にできるという人はまずいないんです。

一方集中して単価が10倍になるというのはどういうことかというと、例えばライターの場合クラウドソーシングなどだと1本1,000円とか2,000円という状況かと思うのですが弊社の紹介で1本4万円のライターさんがいらっしゃいます。

何のライターかというとIT。IT業界にものすごく精通していて何本もプロとして記事を書いている。ものすごいしっかりした記事をかけるという所を強みにして高い単価で活躍しているライターさんがいます。

ご参考までに抽象化してどういう分野だと単価をあげやすいかというのを表にしたものがこちらです。

弊社が登録者の方と面談するときに必ず伺うのが「あなたはどういうスキルがあってどのように顧客の課題を解決できますか？」という点です。

その時に具体的に話ができるかという部分が大切になります。抽象的というのは例えば「経営コンサルティングが出来ます」とかでは非常に抽象的で稼働が決まりにくいというところはあります。

一方顧客課題の大きさというのもあって、企業は大きい課題を具体的に解決してくれるプロを求めているわけです。

WEBディレクターの方は登録者の方も多くて比較的すぐに稼働が決まるのですが、顧客課題の大きさという部分では中レベルなんですよね。WEBディレクターの仕事はページを作ることが役割なので、もう少し大きい顧客課題となると、マーケッターの方が大きい課題を解決しやすいという部分はあると思います。

このような部分を考えてご自身のスキル設定をされるといいのではないかと思います。

成功したプロの考えるCARRY MEとの関わり方は？

大澤：お二人から皆さんへアドバイス的な部分といいますか、CARRY ME の使い方などをお話しいただけますか？

高畑さん：私もフリーランスとして一本でやっていけるようになってからは家族の時間が増えましたし、自分のスタイルの働き方ができています。

フリーランスというと個人事業主という言葉の通り一人で仕事をするイメージが強いと思うんですけれども、フリーという言葉にあるように自由だと思っています。

CARRY ME さんとの付き合い方という部分でも本当にその方次第で、色々な可能性があると思います。例えば日数も週二回、三回で働きたいという主婦の方などもいらっしゃると思いますし、私の場合ですが、5社と契約して法人化をしています。

一方で一人でお取引の案件すべてを回せるかというとそうではなくてフリーランスの方何名かとパートナーとして契約をして一緒に動いてまして、基本的にお客様とのセッションは私が担当しつつ自分の得意な範囲は自分でする。あとは、パートナーの方に手伝っていただきながら、チームランスのような形で運営をしています。

フリーだから一人だというところにこだわらずに、CARRY MEさんと、クライアント様と我々の三者がすべてウィンウィンの形が出来ていて、現在お世話になっているという形です。

そのウィンウィンの形が崩れなければ、新しく自分で提案させていただくこともあります。フリーランスの働き方として様々な可能性があると思うのでそういった発想で目線を広げていくと自ずとお客様の役にもたてますし、ご自身の報酬にも返ってくると思います。

フリーになられたのであれば考え方もフリーにして、皆さん幸せになるように、愛を持ってですね、そんな風に接して仕事を広げていかれるとお客様とも自ずとうまく行くと思っています。

上林さん：私もフリーで働こうと思ったというよりは、CARRY MEに出会ったきっかけが「週3日 正社員」ってGoogleに入れて検索したことでした。

フリーランスとして働きたいというよりは、「働く上で大事にしたいものがある、そのためにこの働き方がしたい」というところで上手くマッチしたのがCARRY MEさんが提供しているフリーランスの業務委託、という形でした。

選択した当初は「あ、これぴったりだ！」と思って始めたのですが、慣れてくると、ちょっとプレッシャー重いなとか面倒臭いなと思ったり(笑)、もっと他のことの方が向いていたんじゃないかとか、気分によって気持ちに揺れが出たりすることもあります。

ですので、私はなぜそれを選んだのかと振りかえることを大切にしています。そうするとその仕事のことがいとおしく思うというか、謙虚さと意欲に返ってくるというか…一度下がり始めたモチベーションが、やっぱりこの仕事だなと思えて立ち返ることで意欲に変わってパフォーマンスにつながる部分があると思います。

なぜこの仕事を選んだのか、その働き方を選んだのかということを言語化できる時間があると、すごくそこに支えられてパフォーマンスに返ってくるのではないかと、私の経験上感じています。

スモールビジネスをHP作成でサポート！それからデザイン様の「とりあえずHP」

佐野さん：この会場の運営をしています、株式会社「それからデザイン」の佐野と申します。

このTURN harajukuという会場は、平日の昼間はコワーキングスペースとして開放しています。夜間や土日はこのようにイベントスペースとして運用しています。壁一枚挟んで隣がそれからデザインのオフィスになってます。

このように会社の半分を皆さんの出会いを生んでいこうとさまざまなコンセプトでイベントを開催しています。ご興味のある方はどなたでも使えるので遊びに来てください。

僕自身は2004年に会社を辞めてフリーのWebデザイナーとして「それからデザイン」という屋号を付け活動を始めました。3年ほど法人事業をして、株式会社にして、代表兼デザイナーをやっているという立場です。

事業は大きく分けると二つあります。

一つは企業さんから依頼を受けてWEBサイトや企業さんのロゴ・商品デザインなどを行うこと。「プランニングデザイン」というカテゴリーを作って僕らはやっています。

もう一つが自社事業としてこういった場の運営をしたり、これからご紹介する「とりあえずHP」という個人の方向けのHP作成ツールを事業として開発すること。

全体的には「戦略的なデザイン」で企業や個人をブランド化していくことを提供している会社です。

もともとは僕もフリーで何とか食っていかなきゃいけないというところからキャリアが始まっているので大きい会社の単価の高い仕事をやっていこうと頑張っていたんですけれど、そういった活動の中で疑問に感じる出来事がありました。

例えばHP作成をどういう人にどうやって頼んだらいいか分からないという風なことで友達に相談されたり、事業を始めてHP作成をするためプロに頼んだらすごい高い見積もりが出てきてびっくりしたとか、そういうことで悩んでいる方が多くて。僕もやっぱり普段仕事でやってるやり方とか見積もりとか出してもうまくいかないなという体験が多くあったんです。

調べてみると、ちょっと古くて平成24年の企業の規模別事業者数では、いわゆる大企業というのは全体の会社数の0.3％だそうです。自分の仕事がその0.3％でコンペをしたりと食い合ってみんな疲れている業界と知り、99.7％の人を助けられない職業って何なんだろうという体験から、10年ほど取り組んできたのが「とりあえずHP」というサービスです。

とりあえずHPの特徴としては大きく４つあります。

1. とにかく簡単に使える。

→パソコンが苦手な人や本業でなかなか時間が取れないという方をどう支援できるかと点から圧倒的に直感的な操作画面をコンセプトに作成。

2. 良心的な価格。

→個人事業主の方も継続して使い続けることができる価格。

3. テンプレートの豊富さ。

→業種ごとにスモールビジネスのデザインを研究し200個以上のテンプレートを作成、それが自由に使える。

4. デバイスフリー

→スマホなどのどんな機種でも簡単に見ることも、作成することも更新することもできる。

ただ、僕らが提供したいのはソフトではなくて、スモールビジネスを支援するという、ある意味CARRY MEさんとは大義のところは通ずるんじゃないかと勝手に思っています。

我々の事業ミッションは「小さくて無名な価値が正しく必要とされる世の中を作る」。こういうことをデザイン会社として何とかできないかというチャレンジをしています。

今ご紹介したような、簡単に使えるだけだと僕らのやりたいことはまだ半分以下です。そこで今サポートに力を入れています。

必ずしもITとかWebに強い方ばかりじゃないので誰が対応しても分かりやすくクオリティの高いサポートができるようにしています。また、「できない」と言わないようにしていて、仮に出来ないことがあっても、他社サービスも含めて「こんなやり方もある」と提案していくサポートをやっています。

あとは日本の個人事業・スモールビジネスを勉強し、業種ごとにどういうWebサイトがいいかというお手本のページといった情報のコンテンツを充実させる予定です。

僕らはHPを起点にはしているんですけど、今後スモールビジネスをどうデザインで支援して事業を拡張させていこうかということを考えています。

例えばコンテンツ面でのサポートや人的知見の提供、自分でビジネスをする人が最低限できると役立つデザインやコミュニケーションが学べる場を提供といったことを計画しています。

フリーランスの方々のネットワーク構築・新しい働き方のムーブメントの一助に！

会の最後は交流会です。アイスブレイクで自己紹介をした方々だけではなく、CARRY ME スタッフや他の参加者の方々との名刺交換や質問等の交流の機会を持っていただきました。
参加者の方々からはこのような感想を頂きました！

副業・複業が増えていることを参加されている方の多さから肌で感じることができました。また市場価値を上げ続けないといけないと考えさせられました

実際に活躍されている方が企業から選ばれる理由が分かった

経験者のお話が聞け、パラレルキャリアを実現する際にどんな点に気をつければ良いかわかってよかったです

経営者やスタッフの方の思いが伝わりました。事業として成功されていて素晴らしいと思います」

成功者の不安や業務内容が分かり、自分の今後の働き方の指標を得ることが出来ました。

具体的な成功例を伺うことができたので、これからの活動のヒントをもらえました。

企業から選ばれる秘訣を知ることができた。問題解決力が重要だと感じた。

普段出会えない方と出会えた。

今回のようなリアルイベントをフリーランスの皆さんのネットワーク形成の場、新しい働き方への理解を深める機会にしていきたいと考えております。

今回ご紹介してきた新しい働き方がこれからの日本のスタンダードな選択となれる世の中の流れを作るべく、今後も定期的にリアルイベントを開催する他、CARRY MEが運営するメディア「プロ採用4.0」、SNS等で発信して参ります。

ご興味のある方、応援頂ける方はぜひ下記のSNSへのフォローをお願いいたします！次回のイベント決定次第、SNSでご紹介していきます！

また、おかげさまでCARRY ME は毎月200名ほどの方から新規会員登録を頂き、また、取引先企業も550社以上、求人は1,000以上をお取り扱いさせて頂いております。

リモートや週1回から稼働可といった求人も多数扱っており、登録者の方が続々と新しい働き方にシフトしています。このような新しい働きかやパラレルキャリアにご興味のある方は、無料の会員登録を！

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